Профессиональная писательская деятельность Долматовского началась в первой половине 1930-х. Так, в 1934 г. вышел небольшой поэтический сборник его стихотворений под названием «Лирика». Через год увидела свет книга стихов «День». В 1937 г. Евгения приняли в Союз писателей СССР. Тогда же, после получения диплома Литературного института им. А.М. Горького, ему предложили отправиться на Дальний Восток для организации работы местного отделения Союза писателей. Жаждавший новых впечатлений Долматовский с энтузиазмом согласился. «Моя служба на Дальнем Востоке оказалась строительством фундамента дальнейшей жизни. Горячей линией была граница, я выезжал не раз на те заставы, где происходили инциденты, проще говоря, боевые столкновения с японскими милитаристами. Моим сотоварищем и в тайге, и у пограничников был корреспондент “Комсомольской правды”, в тридцатых проявивший себя как талантливый прозаик, Сергей Диковский (он погиб через полтора года в ледяных лесах Финляндии вместе с самым близким другом Фадеева, писателем, автором нашумевшей тогда книги “Юноша” Борисом Левиным)».

Творческая командировка вдохновила Долматовского на создание нового цикла произведений. Как позднее вспоминал автор, в 1938 г. он вернулся в Москву с готовым сборником «Дальневосточные стихи» и твёрдым намерением: навсегда связать свою жизнь с Красной Армией, стать её бойцом и поэтом. «На Северном вокзале меня встретил Константин Симонов, обнял за плечи, ничего не сказал, только стоял, стиснув зубы. Всё было и так понятно. Тот, кто знает или слышал о 1937, 1938 годах, меня не станет переспрашивать. Странный и тяжкий период начался в моей жизни».

После ареста отца Долматовскому как сыну «врага народа» можно было забыть о поступлении на военную службу. Однако в жизнь молодого литератора вмешался случай. В числе группы писателей (А.А. Сурков, К.М. Симонов, М.И. Алигер, Л.А. Кассиль и др.) его наградили орденом «Знак почёта» (всего указом Президиума Верховного Совета СССР от 31 января 1939 г. награды присудили 102 литераторам). В новом для себя и окружающих статусе Евгений Долматовский попытался осуществить мечту – стать военным писателем. Его желание воплотилось в реальность не сразу, а именно в сентябре 1939  г. «Вскоре я получил в подвале Министерства обороны комплект обмундирования, сапоги и звание “интендант 3-го ранга”. Поэт Владимир Луговской оказался моим напарником – нас командировали в Белорусский военный округ для выполнения специального задания правительства (так было написано в предписании)».

В качестве военного корреспондента Долматовский побывал не только под Брестом («мы были в рядах тех, кто брал под охрану и возвращал Родине земли, отторгнутые Польшей Пилсудского от Советской Белоруссии»), но и на Карельском перешейке во время советско-финской войны (сотрудник газеты «Боевая красноармейская»). В ту пору он не прекращает творить. В 1940 г. выходит книга «Три времени года», на экранах страны демонстрируется фильм «Истребители», в котором звучит песня «Любимый город» на стихи Долматовского и музыку Н.В. Богословского. В 1941 г. Гослитиздатом выпускается поэтический цикл «Московские рассветы».

С началом Великой Отечественной войны Долматовский – военкор-писатель газеты «Звезда Советов» 6-й армии Юго-Западного фронта и одновременно военный корреспондент «Комсомольской правды», позднее трудился в газете «Красная Армия». В августе 1941 г., попав в окружение под Уманью (Украина), был тяжело ранен (впоследствии отразил эти события в поэме «Пропал без вести» (1-я часть трилогии «Одна судьба», 1942–1946 гг.) и в книге «Было. Записки поэта» (1973 г.). Весть о случившемся достигла его знакомых. Не думая застать друга в живых, Константин Симонов посвятил памяти Евгения Долматовского стихотворение «Мы не увидимся с тобой…», вошедшее в сборник «С тобой и без тебя» (М., 1942). Между тем последний чудом миновал смерти, но при попытке вырваться из вражеского кольца был взят в плен, откуда впоследствии сумел бежать. Напоровшись на полицаев, вновь оказался в лагере и опять бежал. После долгих блужданий ему удалось выйти к своим.

Участник ряда ключевых сражений Великой Отечественной, Долматовский воспринимал свою фронтовую ипостась так: «Моя должность в военных служебных предписаниях была сформулирована кратко: поэт. Это значило, что я стреляю во врага стихами и песнями. Но идиллическое название моей должности не помешало получить ранения в голову, руку и ногу, попасть в самом начале войны в окружение, узнать войну не со стороны. В должности поэта я был в Сталинграде, на Курской дуге, при форсировании Днепра, Вислы и Одера и вот, наконец, оказался в Берлине.

Не знаю, были ли когда-нибудь и в каких-нибудь других армиях офицеры на должности поэта. Мне кажется, что это явление, характерное именно для Красной Армии – Советской Армии. В армиях несправедливого дела не может быть поэтов. У нас же на фронте их было более ста…»